Năm 1998, sau khi quay về Hồng Kông, cô được người quản lý tên Chu Vĩnh Long mời đóng trong một quảng cáo trà chanh. Ngay sau đó phát sóng trên truyền hình đã gây sự chú ý với đạo diễn phim hài nổi tiếng của Hồng Kông là Chu Tinh Trì.[3] Một năm sau đó Chu Tinh Trì mời cô tham gia bộ phim do anh đạo diễn và đóng vai chính là Vua hài kịch (喜劇之王), vai Liễu Phiêu Phiêu của Trương Bá Chi trong phim đã được đánh giá cao. Cũng trong năm 1999, Trương Bá Chi được chọn đóng cặp cùng Nhậm Hiền Tề trong bộ phim Tinh nguyện (星愿), vai diễn này đã đem lại cho Trương Bá Chi giải Diễn viên mới xuất sắc nhất tại Giải thưởng Điện ảnh Hồng Kông lần thứ 19.[3][4][5]

Sau thành công bước đầu, Trương Bá Chi tiếp tục có những vai diễn được đánh giá cao trong Failan (파이란, 2001), một bộ phim hợp tác giữa Hàn Quốc và Hồng Kông, Đại hòa thượng (大隻佬, 2003) hay Vong bất liễu (忘不了, 2003). Vai diễn trong Vong bất liễu đã giúp Trương Bá Chi chiến thắng tại hạng mục Vai nữ chính xuất sắc nhất tại Giải thưởng Điện ảnh Hồng Kông lần thứ 23 và Giải Kim tử kinh.[6]

Song song với sự nghiệp điện ảnh, từ năm 1999 Trương Bá Chi cũng tham gia làng giải trí Hồng Kông với vai trò ca sĩ Cantopop.